Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of conjugated dienoic esters

Bougioukou, D.J.; Smonou, I.; Tetrahedron Lett. 43, 339-342 (2002)

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Organism

Organism	Primary Accession No. (UniProt)	Commentary	Textmining
Leptoxyphium fumago	-	-	-

Substrates and Products (Substrate)

Substrates	Commentary Substrates	Literature (Substrates)	Organism	Products	Commentary (Products)	Literature (Products)	Organism (Products)	Reversibility
(3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-one + tert-butyl hydroperoxide	-	660536	Leptoxyphium fumago	(2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dienal + (3E)-4-(3-methyloxiran-2-yl)but-3-en-2-one + (2E)-4-oxopent-2-enal	83% (2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dienal, 4% (3E)-4-(3-methyloxiran-2-yl)but-3-en-2-one, and 13% (2E)-4-oxopent-2-enal	-	-	?
(3Z,5E)-hepta-3,5-dien-2-one + tert-butyl hydroperoxide	-	660536	Leptoxyphium fumago	(2E,4Z)-6-oxohepta-2,4-dienal + (2E)-4-oxopent-2-enal + (2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dienal	78% (2E,4Z)-6-oxohepta-2,4-dienal, 15% (2E)-4-oxopent-2-enal and 7% (2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dienal	-	-	?
(3Z,5Z)-hepta-3,5-dien-2-one + tert-butyl hydroperoxide	-	660536	Leptoxyphium fumago	(2E,4Z)-6-oxohepta-2,4-dienal + (2E)-4-oxopent-2-enal + (3Z)-4-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]but-3-en-2-one	27% (2E,4Z)-6-oxohepta-2,4-dienal, 38% (3E)-4-(3-methyloxiran-2-yl)but-3-en-2-one and 35% (3Z)-4-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]but-3-en-2-one	-	-	?
More	in halide-independent oxidation reactions, CPO uses H2O2 or other organic peroxides as the source of oxygen without requiring cofactors	660536	Leptoxyphium fumago	?	-	-	-	-

Substrates and Products (Substrate) (protein specific)

Substrates	Commentary Substrates	Literature (Substrates)	Organism	Products	Commentary (Products)	Literature (Products)	Organism (Products)	Reversibility
(3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-one + tert-butyl hydroperoxide	-	660536	Leptoxyphium fumago	(2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dienal + (3E)-4-(3-methyloxiran-2-yl)but-3-en-2-one + (2E)-4-oxopent-2-enal	83% (2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dienal, 4% (3E)-4-(3-methyloxiran-2-yl)but-3-en-2-one, and 13% (2E)-4-oxopent-2-enal	-	-	?
(3Z,5E)-hepta-3,5-dien-2-one + tert-butyl hydroperoxide	-	660536	Leptoxyphium fumago	(2E,4Z)-6-oxohepta-2,4-dienal + (2E)-4-oxopent-2-enal + (2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dienal	78% (2E,4Z)-6-oxohepta-2,4-dienal, 15% (2E)-4-oxopent-2-enal and 7% (2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dienal	-	-	?
(3Z,5Z)-hepta-3,5-dien-2-one + tert-butyl hydroperoxide	-	660536	Leptoxyphium fumago	(2E,4Z)-6-oxohepta-2,4-dienal + (2E)-4-oxopent-2-enal + (3Z)-4-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]but-3-en-2-one	27% (2E,4Z)-6-oxohepta-2,4-dienal, 38% (3E)-4-(3-methyloxiran-2-yl)but-3-en-2-one and 35% (3Z)-4-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]but-3-en-2-one	-	-	?
More	in halide-independent oxidation reactions, CPO uses H2O2 or other organic peroxides as the source of oxygen without requiring cofactors	660536	Leptoxyphium fumago	?	-	-	-	-

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348341	Ramakrishnan		Stereoselectivity of chloroper ...	Leptoxyphium fumago	Biochemistry	22	3271-3277	1983	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	2	-	-	-	-	-	-	-	-	3	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	3	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-
348314	Libby		Chloroperoxidase halogenation ...	Leptoxyphium fumago	J. Biol. Chem.	257	5030-5037	1982	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	2	-	-	-	-	-	-	-	-	2	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	2	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-
348315	Shahangian		The reaction of chloroperoxida ...	Leptoxyphium fumago	J. Biol. Chem.	256	6034-6040	1981	-	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	2	-	-	-	-	-	-	-	-	3	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	3	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-
348316	Sae	-	Isolation and properties of ch ...	Leptoxyphium fumago	Phytochemistry	18	1785-1787	1979	-	-	-	1	-	-	-	-	1	-	2	-	-	1	-	-	1	-	-	1	1	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	1	-	2	-	-	-	-	1	-	1	1	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-
348317	Hallenberg		Purification of chloroperoxida ...	Leptoxyphium fumago	Methods Enzymol.	52	521-529	1978	-	-	-	-	-	-	2	-	1	-	1	-	-	2	-	1	1	-	-	1	1	-	2	-	-	-	-	-	3	-	2	1	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	2	-	-	1	-	1	-	-	-	1	1	-	1	1	-	2	-	-	-	-	-	3	-	2	-	-	-	-	-	-	-
348318	Morris		Chloroperoxidase. I. Isolation ...	Leptoxyphium fumago	J. Biol. Chem.	241	1763-1768	1966	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	1	-	-	1	-	1	1	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	1	1	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-
348319	Hager		Chloroperoxidase. II. Utilizat ...	Leptoxyphium fumago	J. Biol. Chem.	241	1769-1777	1966	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	7	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	7	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-
348320	Morris		Mechanism of the inhibition of ...	Leptoxyphium fumago	J. Biol. Chem.	241	3582-3589	1966	-	-	-	-	-	-	3	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	3	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-